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新聞動態

氯吡嘧磺隆的合成新工藝


氯吡嘧磺隆【屬于磺酰脲類除草劑,由日產化學公司研制,孟山都開發。在1984年申請了專利保護。與其它磺酰脲類除草劑一樣是乙酰乳酸合成酶(ALS)的抑制劑。通過雜草根和葉吸收,在植株體內傳導,雜草即停止生長,而后枯死。其對人體和魚類毒性都很低。并無“三致”。
  氯吡嘧磺隆廣泛用于小麥、玉米、水稻、甘蔗、草坪等作物,主要防除闊葉雜草和莎草科雜草如苘麻、倉耳、曼陀羅等等。因其在作物中迅速代謝為無害物,故作物安全。其在苗前和苗后均可施用。苗前施用劑量70-90克有效成分/公頃,苗后施用劑量18-35克有效成分/公頃。
  氯吡嘧磺隆的合成方法有多種,方法一是利用吡嘧磺隆-甲酯作為起始物,在催化劑作用下,直接氯化得到氯吡嘧磺隆。方法二是利用3,5-二氯-1-甲基-4-羧酸甲酯為中間體來合成,通過巰基化、氯磺?;玫竭吝蚧酋0?,再和光氣作用得異氰酸酯,其和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶反應得氯吡嘧磺隆。因第一種方法得到的純度難于控制,產品中有氯化不完全的吡嘧磺隆。第二種方法雖然步驟較長,但得到的產品質量好。而在第二種方法中,中間體3,5-二氯-1-甲基-4-羧酸甲酯的合成起著至關重要的作用。本公司(濰坊原野生物科技有限公司)在相關文獻的基礎上,對其合成進行了詳細的研究,找到了一條適合于工業化的路線。
  3,5-二氯-1-甲基-4-羧酸甲酯1合成的合成路線如所示。采用三氯乙腈和氰基乙酸甲酯為起始原料,得到中間體2-氰基-3-氨基-4,4,4-三氯-2-丁烯酸甲酯2,其和水合肼縮合得到中間體3,5-二氨基-4-吡唑甲酸甲酯3,再經重氮化氯化得到中間體3,5-二氯-4-吡唑甲酸甲酯4,最后經硫酸二甲酯甲基化后得到目標化合物1,此路線不僅成本低,而且工業化生產也相對安全。具體合成路線如下:

         


  該合成氯吡嘧磺隆的工藝原料易得,國內全部能采購到,操作簡單,沒有低溫或高壓反應,適合于國內一般生產企業生產,各步收率都很高,原料和生產成本能控制在一個較好的水平。此工藝已由濰坊原野生物科技有限公司和江蘇省農用激素工程技術研究中心有限公司合作進行中試和生產,取得了很好的結果,現階段為國內主要的氯吡嘧磺隆生產制造商。

 
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